Can I read Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXIII. Studien zur enantioselektiven Synthese von α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)‐glycinen durch Alkylieren von an C‐6 chiral substituierten 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐onen on EtoBox?

Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXIII. Studien zur enantioselektiven Synthese von α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)‐glycinen durch Alkylieren von an C‐6 chiral substituierten 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐onen by Ulrich Schöllkopf; Rainer Scheuer is a Chemistry article available to read on EtoBox.

What is Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXIII. Studien zur enantioselektiven Synthese von α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)‐glycinen durch Alkylieren von an C‐6 chiral substituierten 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐onen about?

## Abstract Ausgehend von DL‐(2‐Furyl)glycin und den 2‐Hydroxyalkansäuren **4** werden die 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2__H__‐1,4‐oxazin‐2‐one **10** und **11** aufgebaut, die an C‐6 ein endocyclisches Chiralitätszentrum besitzen. Deren Kaliumverbindungen **12** (erhalten mit Kalium‐__tert__‐butylat) reagieren mit Alkylhalogeniden R^2^ ‐ X an C‐3 mit guten chemischen Ausbeuten und mit 50 → 95% d.e.) (d.e. = asymmetrische Induktion). Der Alkylrest R^2^ tritt __trans__ zu R^1^ (am induzierenden Zentrum) ein. Bei der Hydrolyse der Addukte **13** werden die 2‐Hydroxyalkansäuren **4** und die (optisch aktiven) α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)glycine **17** freigesetzt.

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Author

Ulrich Schöllkopf; Rainer Scheuer

Publisher

John Wiley and Sons; Wiley (John Wiley & Sons); VCH Verlagsgesellschaft; Wiley (ISSN 0947-3440)

Published

1984

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)