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Über Steroide und Sexualhormone. (130. Mitteilung). Über die Synthese von 14‐Oxy‐Steroiden by Pl. A. Plattner; L. Ruzicka; H. Heusser; J. Pataki; Kd. Meier is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Hydriert man den A 16-3 ~-Acetoxy-14,15-oxido-allo-iitiocholensaure-methylester (I), dessen Synthese wir in der vorangehenden Mitteilungl) beschrieben haben, mit Platin in Alkohol, so wird ein Gemisch von 4 Verbindungen erhalten, das aus zwei isomeren 3 8 -Acetoxy-allo-atiocholansaure-methylestern (I11 und V) und zwei isomeren 3 ,9-~cetoxy-14-oxy-allo-Btiocholansaure-methylestern (IV und VI) besteht. Das erste Isomeren-Paar konnten wir in den ,,normalen" 3,9- Aeetoxy-allo-Btiocholansaure-methylester (111)2) und ein Isomeres (V) auftrennen, das sich, wie wir spater zeigen werden3), von der normalen Verbindung duroh die sterische Anordnung an den C -Atomen 1 7 und 14 unters~heidet~). Das zweite Paar von Isomeren, das sich vom ersten durch eine zusatzliche Hydroxyl-Gruppe unterscheidet, wurde weder von Chromtrioxyd in Eisessig noch von Acetanhydrid-Pyridin verandert. Die zusatzliche Oxy-Gruppe in diesen beiden Estern ist somit tertiarer Natur. Auf Grund der Entstehungsweise dieser beiden Korper aus dem Oxyd (I) kommt als Haftstelle fur dieses tertiare Hydroxyl nur das Kohlenstoffatom 1 4 in Frage. D a m i t i s t e r s t m a l s i n einer p r i i p a r a t i v genugend ergiebigen u n

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Author

Pl. A. Plattner; L. Ruzicka; H. Heusser; J. Pataki; Kd. Meier

Publisher

John Wiley and Sons; Wiley (John Wiley & Sons); Wiley-Blackwell; Wiley (ISSN 0018-019X)

Published

1946

Language

EN

Field

Chemistry (Physical Sciences)