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Heterocyclen aus Aminoketonen; Reaktionen monoalkylierter Amine mit aktiven Halogeniden by G. Kempter; H. Noack; G. Russ is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Im Zusammenhang mit Untersuchungen iiber das Verhalten des o-Amino-acetophenons (A) und anderer aromatischer Amine gegeniiber aktiven Halogenverbindungen interessierten uns N-monomethylierte Amine und Aminoketone. Obwohl fur den N-Monomethyl-o-amino-benzaldehyd [l] bis [3] van Barlin [4] in der MeFayden-Stevens-Reaktion des p-Toluol-sulfhydrazids der N-Methyl-anthranilsiiure ein brauchbares Herstellungsverfahren gefunden wurde und in letzter Zeit monomethylierte o-Aminobenzophenone durch Sternbach und Mitarbeiter [5] hergestellt worden sind, ist das entsprechende N-Monomethyl-o-aminoacetophenon (I) unseres Wissens bisher nicht bekannt. Da die Methylierung von A mit Methyljodid-Methanol unter Druck sofort N-Dimethyl-o-aminoacetophenon ergibt [ 61, fiihrten wir A in Athano1 (3lxige Ausbeute) bzw. Pyridin (68%ige Ausbeute) in die N-p-Tosylverbindung (11) iiber, die zu I11 methyliert und anschlielend zu I detosyliert wurde (vgl. Tab. 1). ,V-p-Tos~1-u-aniln~-iicc~ophcnon(Il) Zu 0,l Mol A in 100 ml Pyridin gibt man 0,12 Mol p-Toluolsulfochlorid. Nach zweistiindigem Erhitzen am Ruckflul werden 50 ml Pyridin abdestilliert, der Riickstand in 260 ml Wasser gegossen und 46 min bei Zimmertempe

Who reads Heterocyclen aus Aminoketonen; Reaktionen monoalkylierter Amine mit aktiven Halogeniden?

Author

G. Kempter; H. Noack; G. Russ

Publisher

Wiley (John Wiley & Sons); Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie; Wiley (ISSN 0044-2402)

Published

2010

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)