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Transposition propargylique—VI: Action des nucléophiles sulfurés sur les halogéno-2 butyne-3 oates d'éthyne by M Verny; R Vessiére is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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R4anmLL.a r&a&ion de EtSNa avee CH=C-CHCl-COOEt conduit, en plusieurs &apes, au diethyl-thio43 erotonate d'kthyle, CH,+J(SEt)=(SEt)-COOEt. Le m&e ester acktyknique et son homologue bromC r&k-sent avee PhSNa pour eonduire, chaeun par un mkeanisme different, au m&e eompod fii CH,-C(SPh)=C(SPh)--COOEt. Sous I'aetion de EtSNa, I'ester bromt CH~-CHBr-COOEt donne lieu a une r&action eomplexe, eonduisant a I'Cthyhhio-3 but&n\*3 oate d'tthyle, CH,=C(SEt)-CH,-COOEt. Abstnet-The reaction of EtSNa with CXkC-CHCl-COOEt yields ethyl 2.3diethylthioerotonate in several steps The same aeetylenic ester and the homologous bromide both react with PhSNa, each of them by a different mechanistic pathway, to give the same final product, CH,-C(SPh)=C(SPh)-COOEt Reaction of EtSNa with the brominated ester CH=C-CHBrXOOEt yields ethyl 3ethylthiobut-3enoate, CH,=C(SEt)--CH,~OOEt, by a complex process.

Who reads Transposition propargylique—VI: Action des nucléophiles sulfurés sur les halogéno-2 butyne-3 oates d'éthyne?

Author

M Verny; R Vessiére

Publisher

Elsevier Science; Elsevier ; Elsevier Ltd.; Elsevier BV (ISSN 0040-4020)

Published

1969

Language

FR

Field

Chemistry (Physical Sciences)