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Phosphorhaltige kohlenhydrate, II zuckerphosphonate durch olefin-addition und Abramov-Reaktion by Hans Paulsen; Wilfried Greve; Helmut Kuhne is a Chemistry article available to read on EtoBox.

What is Phosphorhaltige kohlenhydrate, II zuckerphosphonate durch olefin-addition und Abramov-Reaktion about?

## In der vorhergehenden Untersuchung 1) wurde die Darstellung von Zuckerphosphonaten durch Michaelis-Arbusov-Reaktion 2, 3) und von Aldose-1,2-orthoeeter-analogen Phoephonaten beechrieben. Wir haben weiterhin die Moglichkeit UberprUft, durch Addition an reaktive Olefine 4) und durch Abramov-Reaktion 5, 6) an verachiedenen Stellen der Zuckerkette Phoephonat-Reste einzuftihren. Das Nitroolefin ! addiert bei Gegenwart von Triathylamin eehr leicht Dimethylphoaphit unter Bildung dee 2-Phosphonata f . Partielle Hydrolyee ( 0, 8 nHC1 ) von i liefert da8 20 kristalline Phosphonat 2 ( Schmp. 140 -142, [o] D + 7,55O ). Vom Diacetat 2 konnte das NMR-Spektrum vollstandig analyriert werden. Die drei vicinalen Diaxialkopplungen Jl,29,5; J2,311,5 undJ3,4 8.5 He eprechen eindeutig fur eine gluco-Konfiguration in3, bei der die Nitro-und die Phosphonat-Gruppe Equatorial angeordnet aind. Die = P-Kopplungen J 1, p 9. 5 ; J2,P 9v5 s und J3 p 16,3 Ha sind mit dielrer Konfiguration gut vereinbar. Die katalytische Hydrierung von 2 liefert den Amino-Phoephonato-Zucker 4 . Die 2-Ulose 2 reagiert nach Abramov mit Dialkylphoephiten ( Alkyl : Me oder Et ) unter Alkali-Katalyee eum Phosphonat 62 , da6 die Deri

Who reads Phosphorhaltige kohlenhydrate, II zuckerphosphonate durch olefin-addition und Abramov-Reaktion?

Author

Hans Paulsen; Wilfried Greve; Helmut Kuhne

Publisher

Elsevier Science; Elsevier ; Elsevier Ltd.; Elsevier BV (ISSN 0040-4039)

Published

1971

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)