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Synthese von 1α-Hydroperoxy-Zuckerderivaten by Hans-Wolfram Fehlhaber; Günther Snatzke; Iontscho Vlahov is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Eingegangen am 11. Februar 1987 Neben der Addition an der Doppelbindung sind Acyl-geschutzte Glycale als Verbindungen, die eine Ester-Gruppe in aktiver Allyl-Stellung besitzen, in der Lage, auch andere Umsetzungen schon unter milden Bedingungen einzugehen. Besonders leicht tritt bei Acetyl-D-glycal-Derivaten saurekatalysierte Allyl-Umlagerung ein. Dabei verlieren diese Verbindungen ihre Acetoxy-Gruppe aus der 3-Stellung und das entstdndene Carbokation lagert sich in das stabilisierte Oxocarbenium-Ion 1 um, das rnit einem Nucleophil weiterreagiert. Als solche sind z. B. Alkohole2), Phenole", aktivierte Carbanionen31 sowie Stickstofketer~cyclen~~~' verwendet worden. Auch Wasserstoffperoxid ist nucleophil und reagiert unter Saurekatalyse rnit den Acetyl-D-glycal-Derivaten 2 und 3 unter Bildung der la-Hydroperoxy-Zuckerderivate 4 und 5. Eine analoge Verbindung ist vor einiger Zeit aus einem 0-Methylglycosid eines Glycals erhalten worden6). Die Ausbeuten sind durchweg sehr hoch, und man beobachtet keine Nebenprodukte. Als Ausgangsmaterial dienende 3,4-Di-0acetyl-I ,5-anhydro-2-desoxy-~-arabino-hex-l -enituronsaure-methylester (2) und 3,4,6-Tri-0-acetyl-1,5-anhydro-2-desoxy-~-arabino-hex

Who reads Synthese von 1α-Hydroperoxy-Zuckerderivaten?

Author

Hans-Wolfram Fehlhaber; Günther Snatzke; Iontscho Vlahov

Publisher

John Wiley and Sons; Wiley (John Wiley & Sons); VCH Verlagsgesellschaft; Wiley (ISSN 0947-3440)

Published

1987

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)