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手性合成——不对称反应及其应用 1 序 4 前言 6 目录 8 第1章 绪论 14 1.1 手性的意义 15 1.2 不对称性 18 1.2.1 命名 19 1.3 对映体组成的测定 24 1.3.1 比旋光的测量 25 1.3.2 NMR法 26 1.3.3 NMR技术中的一些新试剂 29 1.3.4 手性二醇或取代环酮的对映体组成测定 30 1.3.5 使用手性柱的色谱法 31 1.3.6 带有对映选择性作用的电解质的毛细管电泳(CE) 33 1.4 绝对构型的测定 33 1.4.1 X射线衍射法 34 1.4.2 手性光学法 35 1.4.3 化学相关法 37 1.4.4 Relog法 39 1.4.5 Horeau法 40 1.4.6 NMR法用于构型测定 41 1.5 不对称合成的定义和表述 46 1.6 立体化学控制的总策略 47 1.6.1 “手性子”途径 47 1.6.2 开链化合物的非对映选择性途径 49 1.6.3 双不对称合成 50 1.7 一些复杂化合物实例 54 参考文献 59 第2章 羰基化合物的α-烷基化和催化烷基化加成反应 63 2.1 引言 63 2.2 手性传递 64 2.2.1 环内手性传递 64 2.2.2 环外手性传递 64 2.2.3 配位型的环内手性传递 66 2.3 环内手性传递 67 2.3.1 六元环(环外型) 67 2.3.2 六元环(环内型) 68 2.3.3 五元环(环内型) 69 2.3.4 降冰片环系 70 2.4 配位型的环内手性传递 71 2.4.1 β-羟基酸 71 2.4.2 脯氨醇型 72 2.4.3 酰亚胺体系 75 2.4.4 手性烯胺的烷基化 76 2.4.5 手性腙的烷基化 77 2.4.6 唑啉体系的烷基化 81 2.4.7 酰基磺内酰胺体系 83 2.5 季碳手性中心的形成 86 2.6 双内酰亚胺体系 90 2.7 用于羰基化合物的α-烷基化的手性辅剂一览表 91 2.8 手性缩醛的亲核取代 92 2.9 手性催化剂诱导的醛的烷基化——不对称亲核加成 95 2.10 ZnR 2 对酮的催化不对称加成:叔醇不对称中心的对映选择性形成 106 2.11 不对称氰醇化反应 107 2.12 不对称α-羟基膦酰化反应 110 参考文献 112 第3章 醛醇缩合和有关的反应 118 3.1 引言 118 3.2 底物控制的醛醇缩合反应 121 3.2.1 唑烷酮作为手性辅剂参与的醛醇缩合型反应 121 3.2.2 吡咯烷作为手性辅剂 124 3.2.3 氨基醇作为手性辅剂 127 3.2.4 酰基磺内酰胺体系作为手性辅剂 129 3.2.5 α-硅烷基酮的醛醇缩合反应 131 3.3 试剂控制的醛醇缩合反应 132 3.3.1 由手性硼化合物诱导的醛醇缩合 132 3.3.2 Cor

Author

CNKI

Language

ZH