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Die optische Aktivität von Terpenverbindungen. II. Der Einfluß des Lösungsmittels beim Bornyl-Und Isobornylmethyläther by Walter Hückel; Hans Kaluba is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Der EinfluB des Liisungsmittels auf die Drehung der Polarisationsebene des Lichtes ist bei den diastereomeren Alkoholen Borneol und Isoborneol charakteristisch verschieden'). Beim Borneol ist er gering ; das Isoborneol zeigt dagegen eine sehr starke Abhangigkeit der Drehung vom Losungsmittel, die uberdies meist iioch erheblich konzentrationsabhangig ist. Unabhgngig von der Konzentration ist sie in solchen Losungsmitteln, die Protonen-donatoren oder Protonen-acceptoren oder beides zugleich sind. In alkoholischer und in Eisessiglosung sind die Drehungen von Borneo1 und Isoborneol dem Absolutwert nach nahe gleich grol3, aber von entgegcngesetztem Vorzeichen. Diese Beobachtungen lieBen sich durch die Annahme erklaren, daB beim Isoborneol in Losungsmitteln, die einen Protonenaustausch gestatten, die Hydroxylquppe als rotationssymmetrieche oder nahezu rotationssymmetrische Gruppe wirkt, als welche sie beim Borneol in jedem Falle auf-gefal3t werden mul3. Dann ist auch verstandlich zu machen, daB Borneol und Isoborneol, obwohl sie diastereomer sind, sich beinahe wie optische Antipoden verhalten2). Beim Isoborneol ist in anderen Losungsmitteln, im Gegensatz zum Borneol, die Hydroxylgruppe n

Who reads Die optische Aktivität von Terpenverbindungen. II. Der Einfluß des Lösungsmittels beim Bornyl-Und Isobornylmethyläther?

Author

Walter Hückel; Hans Kaluba

Publisher

Wiley (John Wiley & Sons); Wiley (ISSN 0074-4617)

Published

1942

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)