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Zur Selektivität prim., sek. und tert. Alkyl‐Radikale in Additionsreaktionen by Bernd Giese; Gerhard Kretzschmar; Jürgen Meixner is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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## Abstract Bei der Reduktion von Alkylquecksilbersalzen **4** und **5** mit NaBH~4~ werden Alkyl‐Radikale **1** als Zwischenstufen gebildet. Diese „Quecksilbermethode”︁ ermöglicht die Messung der Selektivität prim., sek. und tert. Radikale in Additionsreaktionen mit Alkenen **6**–**12**, weil die Addukt‐Radikale **13**–**19** quantitativ zu den Produkten **20**–**26** abreagieren. Dimerisierung, Disproportionierung, Polymerisation, Sauerstoffeinfang und β‐Bindungsbruch konkurrieren nicht merklich mit der Wasserstoffübertragung auf **13**–**19**. Die Messungen zeigen, daß die Alkyl‐Radikale **1** nucleophile Eigenschaften besitzen und ihre Selektivität in der Reihe prim. < sek. < tert. Radikal zunimmt (Tab. 1). Wenn sterische Effekte keine wesentliche Rolle spielen, kann die Reaktivitäts‐ und Selektivitätsabstufung mittels der Theorie der Grenzorbitalwechselwirkung beschrieben werden. Als Konsequenz dieser Theorie nimmt die Selektivität mit steigender Reaktivität zu.

Who reads Zur Selektivität prim., sek. und tert. Alkyl‐Radikale in Additionsreaktionen?

Author

Bernd Giese; Gerhard Kretzschmar; Jürgen Meixner

Publisher

Wiley (John Wiley & Sons); John Wiley & Sons Ltd.; Wiley (ISSN 0009-2940)

Published

1980

Language

EN

Field

Chemistry (Physical Sciences)