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Valenzisomerisierung voncis-Dienonen, II. 5-Phenylpenta-2, 4-dienaldehyde [1] by P. Schiess; R. Seeger; Chr. Suter is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Phenylpenta-2,4-dienaldehydes 4 and 7 show an uncatalized cis-trans-isomerization of the 4,5-d0uble bond above 70 "C. The negative value of the activation entropy for these reactions points to the formation of the bicyclic valence isomeric 2H-Pyrans 5 and 8 respectively in the rate determining step. Intermediate 5 can he trapped as its tetracyanoethylene cycloadduct 11. The cis-trans isomeric 1,6-diphenyl-hexa-l, 3,5-trienes 12a and 12 b undergo above 150" a disrotatory ring closure to the bicyclic dienes 13 and 14 respectively. Wie in der vorangegangenen Mitteilung gezeigt worden ist [Z], steht 2-Vinylcyclohex-1-enaldehyd (1) bei 70" im Gleichgewicht mit dem valenzisomeren 4,5-Tetramethylen-2 H-pyran (2). Die Bildung des neben 1 spektroskopisch nicht nachweisbaren Isomeren 2 gibt sich an der cis-trans-Isomerisierung der mit Deuterium markierten Vinyldoppelbindung in 1 zu erkennen. Ein direkter Nachweis des bicyclischen 2 H-Pyrans 2 gelang durch Isolierung dessen Diels-Alder-Adduktes mit Tetracyanathylen. Irn Rahmen unserer Untersuchungen uber Valenzisomerisierungsreaktionen von 2-cis-2,4-Dienonen sind die 2,4-Pentadienaldehyde 4 und 7 dargestellt worden. Die Geschwindigkeit einer

Who reads Valenzisomerisierung voncis-Dienonen, II. 5-Phenylpenta-2, 4-dienaldehyde [1]?

Author

P. Schiess; R. Seeger; Chr. Suter

Publisher

John Wiley and Sons; Wiley (John Wiley & Sons); Wiley-Blackwell; Wiley (ISSN 0018-019X)

Published

1970

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)