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Zur Darstellung von Azulenopseudophenalenon - 3H-Benz[cd]azulen-3-on - und des Azuleno-hydroxy-pseudo-phenalenons - 4,5-Dihydro-3H-benz[cd]-azulen-3,5-dions - by Richard Neidlein; Walter Kramer; Ralf Krotz is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Darstellung und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 2, 3, des nichtsubstituierten Azulenopseudophenalenons 4 sowie der Azulenderivate 5,6,7 und 8 werden beschrieben; ausgehend von dem 4-Azulenyl-dimethylthioether 5 wurden die weiteren Azulenderivate 9, 10, 11 erhalten. Reaktionen an der Carbonylgruppe des 4,5-Dihydro-3H-benz[cd]azulen-3-ons (3) fiihrten zu den Spiroverbindungen l2 und l3, wahrend aus Oxalesterchlorid und 5 das Isomerengemisch 14 und 15 entstanden war; die Cyclisierung von 14 fiihrte zum Hydroxy-azuleno-pseudophenalenon 16. Die Einwirkung von tert.-Butylnitrit nach Metallierung von 1 ergab das Oxim des 4-Azulenaldehyds (17), welches zum Oximether 18 methyliert werden konnte. Aus 5 wurde durch Acylierung mit Chloracetylchlorid das Azulenderivat 20 erhalten, mit Lithiumdiisopropylamid und Dimethyldisulfid das Dithioacetal des 4-Azulenaldehyds (19). Das 4,5-Dihydro-7,9-dimethyl-3H-benz[cd]azulen-3-on (21) konnte mit Propan-1.3-dithiol zum spirocyclischen Dithioketal22 umgesetzt werden. Syntheses of Anrlenopsemdophemlenone (3H-Bem[@Pzolene-3-one) nnd Aznlenohydroxypseudophenalenone (4,5-Dihydro-3H-bem[@~ene-3,5~one) Syntheses and spectroscopic properties of

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Author

Richard Neidlein; Walter Kramer; Ralf Krotz

Publisher

John Wiley and Sons; Wiley (John Wiley & Sons); John Wiley & Sons Ltd.; Wiley (ISSN 0365-6233)

Published

1984

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)