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Aminobenzole, VIII. Die Umlagerung von Carbamidsäure-phenylestern — Synthesen von 2.4-Dioxo-3.4-dihydro-2H-1.3-benzoxazinen und Salicylamiden by Franz Effenberger; Rolf Niess; Max Schick is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Das thermische Verhalten der aus Phenolen und Isocyanaten dargestellten Carbamidsaureester (Urethane) 1 a -x wird untersucht. N-Phenyl-und N-Benzoyl-carbamidsaure-phenylester lagern sich beirn Erhitzen in N-substituierte Salicylamide 3 urn. Die experimentellen Befunde rnachen einen intramolekularen Verlauf fur diese der Fries-Umlagerung von Phenylestern vergleichbare Reaktion wenig wahrscheinlich. Bei der Thermolyse von N-Alkoxycarbonyl-carbamidsaure-phenylestern entstehen Benzoxazinone 6, die sich mit verd. Kalilauge unter COZ-Abspaltung nahezu quantitativ in die Salicylamide 7 uberfiihren lassen. ## Aminobenzenes, VII13) The Rearrangement of Phenyl Carbamates -Syntheses of 2.4Dioxo-3.Qdihydro-2H- ## 1. 3-benzoxazines and Salicylamidw The thermal behavior of carbamates 1 a-x prepared from phenols and isocyanates is investigated. O n heating, N-phenyl-and N-benzoylcarbamic acid phenyl esters rearrange to yield N-substituted salicylamides 3. Experimental results render an intramolecular course of this reaction, which is analogous to the Fries rearrangement of phenyl esters, rather unlikely. Thermolysis of W(a1koxycarbonyl)carbamic acid phenyl esters affords benzoxazinones 6, which a

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Author

Franz Effenberger; Rolf Niess; Max Schick

Publisher

Wiley (John Wiley & Sons); John Wiley & Sons Ltd.; Wiley (ISSN 0009-2940)

Published

1972

Language

DE

Field

Chemistry (Physical Sciences)