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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, VI. Anionische 1,4‐ O →C‐Silylgruppen‐Umlagerung by Siegfried Hünig; Manfred Öller is a Chemistry article available to read on EtoBox.

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Eingegangen am 13. Marz 1980 Die aus den substituierten Acroleinen 5 sf mit Trimethylsilylcyanid erzeugten Addukte 6 werden bei -78 "C zu den ambidenten Anionen 6, deprotoniert, die von Trimethylsilylchlorid in 3oder (und) 1-Stellung zu 7 oder (und) 8 silyliert werden. Beim Erwiirmen auf Raumtemperatur erleiden 6aA und 6bA glatt 1,4-O+C-Silylgruppenumlagerung zu 13aA und 13b,, die a l s Silylierungsprodukte abgefangen werden. 6c -d, zersetzen sich beim Erwiirmen undefiiert. Triethylsilyl-an Stelle von Trimethylsilylgruppen verlangsamen die Umlagerung stark. Die Konstitution und Konfiguration der verschiedenen Produkte wird ermittelt. Trirnethylsilyl Cyanide -A Reagent for Umpolung, VI" Anionic 1,4-0-C-Silyl Group Rearrangement The adducts 6 from substituted acroleins 5af and trimethylsilyl cyanide form the anions 6, on deprotonation at -78 "C, which are silylated by trimethylsilyl chloride to 7 or (and) 8 in positions 3 or (and) 1. On warming up to room temperature, 6aA and 6b, undergo smoothly 1,CO-Csilyl group rearrangements to form 13aA and 13 b, which can be trapped by silylation. 6 cd, decompose on warming up. Triethylsilyl instead of trimethylsilyl groups decelerate the rearr

Who reads Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, VI. Anionische 1,4‐ O →C‐Silylgruppen‐Umlagerung?

Author

Siegfried Hünig; Manfred Öller

Publisher

Wiley (John Wiley & Sons); John Wiley & Sons Ltd.; Wiley (ISSN 0009-2940)

Published

1980

Language

EN

Field

Chemistry (Physical Sciences)